Der 16-jährige Nick (Jesse Eisenberg) besucht seinen ihm kaum bekannten Onkel Roger, einen zynischen Werbetexter und selbsternannten Frauenhelden in New York. Casanova Roger beschließt nun mit dem Jungen eine Tour durch das Nachtleben der Großstadt zu unternehmen, um ihm beizubringen, wie man eine Frau abschleppt. Überraschender Weise kommt Nick besser bei den Frauen an, als Frauenheld Roger.
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